小檗碱的理化性质

1.性状:自水或稀乙醇中析出的小檗碱为黄色针状结晶,加热至l10℃干燥后仍变为黄棕色,于l60℃分解。盐酸小檗碱为黄色小针状结晶,加热至220℃左右分解,生成红棕色小檗红碱。

2.碱性:季铵型,强碱性,pKa11.5。

3.溶解性:

① 小檗碱能缓缓溶解于水中,易溶于热水或热乙醇,在冷乙醇中溶解度不大,难溶于丙酮、氯仿、苯等有机溶剂。

② 小檗碱盐酸盐在水中溶解度较小,易溶于沸水,难溶于乙醇。

③ 小檗碱与大分子有机酸结合的盐在水中的溶解度都很小。因此,当黄连与甘草、黄芩、大黄等中药配伍时,在煮提过程中,由于小檗碱能与甘草酸、黄芩苷、大黄鞣质等酸性物质形成难溶于水的盐或复合物而析出,因而影响药效。

4.互变异构

小檗碱一般以季铵型生物碱的状态存在,可以离子化呈强碱性,能溶予水,溶液为红棕色。当在水溶液中加入过量碱时,则抑制了季铵离子的解离,季铵型小檗碱则部分转变为醛式或醇式,其溶液也转变成棕色或黄色。醇式或醛式小檗碱为亲脂性成分,可溶于乙醚等亲脂性有机溶剂。

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